Corteolona fu sede, nell'alto medioevo, della corte Longobarda e deve la propria fondazione probabilmente a Re Liutprando, sui resti d'una villa romana. L'Imperatore Lotario datò dal paese il "capitolare" cui si fa risalire l'atto di fondazione dell'Ateneo Pavese. (825). Vi sostarono re ed imperatori carolingi. Dopo la caduta del Regno Italico le fortune del paese declinarono rapidamente, cosicché venne infeudato a diverse famiglie, dopo essere stato donato dalla moglie di Lotario II, nel secolo X, al Monastero pavese di San Salvatore, cui rimase fino alla Rivoluzione francese. Nei primi decenni del 1800 la località fu più volte occupata da truppe francesi ed austriache.

Il nome del paese consta in due parti: Olona, dal fiume omonimo, e Curtis, particolarmente usata nella tarda epoca romana. Esso deriva da Chorte, che equivale, nel linguaggio popolare, a "corte". Con la calata dei barbari e la conseguente occupazione delle Ville romane, le popolazioni rurali si raggrupparono intorno ad esso, dando origine alle corti. Corteolona era già denominata Curtis all'epoca di Alboino (568 d.C.), ma non fu fondata dai Longobardi in quanto esisteva come villa romana. Che tale villa fosse importante e posta in luogo dominante lo conferma il fatto che le fu assegnata dai Longobardi il ruolo di residenza rurale e seconda capitale. Lo dice il loro storico Paolo Diacono.
Secondo il "Codex diplomaticus Longobardorum" la Curtis Olona aveva un'estensione di mille "mansi" coltivati e si estendeva sulla sinistra del fiume Olona fino al Po e, a nord, fino al territorio di Inverno. Essendo ogni "manso" di circa quattro ettari, si calcola che la Corte avesse una superficie di circa 60.000 pertiche milanesi attuali, cifra abbastanza rilevante anche per quei tempi. 
Dell'antica villa e poi del Monastero dei Benedettini non si è però, finora, trovato nulla nei fabbricati della Cascina Castellara che serva da sicura testimonianza.

Corteolona ha dato i natali al Cardinale Pietro Maffi, nato nel 1858 e defunto a Pisa nel 1931. Uomo di profonda ed enciclopedica cultura, l'illustre porporato fu scrittore, scienziato ed oratore di grande influenza e dottrina. Lasciò, tra numerose pubblicazioni, un prestigioso trattato di astronomia (Nei cieli) materia in cui era particolarmente versato. Di lui si ricorda tuttora la parte presa nel Trattato di Conciliazione tra lo Stato Italiano e la Santa Sede. Vescovo dal 1903 e nominato cardinale nel 1907 il Maffi fu arcivescovo di Pisa fino all'anno della morte. Vi è pure nato lo storico Mons. Prof. Faustino Gianani.
L'atto di fondazione della sua parrocchia intitolata a Santo Stefano Protomartire, è probabilmente contenuto in una "Bolla" di Papa Pasquale II, che concedeva ai monaci Benedettini, proprietari del nascente paese la facoltà di mantenervi un battistero nella loro chiesa di Sant'Anastasio in Corteolona. La parrocchia attuale risale invece al trentennio 1750-1780.

Il territorio comunale fa parte della zona alluvionale a nord del Po e risale in parte al diluvium recente e in parte all'alluvium. E' situato nella regione agraria chiamata "Basso Pavese" e giace su un terrazzo alluvionale che crea nell'estremità meridionale un salto di circa mt. 15. E' percorso lungo il confine orientale, per un tratto circa di 4 km. dal fiume Olona. Il Po scorre circa a 4 km. a sud del confine meridionale del territorio.
Il clima "sub-litoraneo" caratterizzato da escursioni termiche abbastanza sensibili con un minimo medio mensile in gennaio 0,2 e massimo in luglio di 23°. La frequenza e l'intensità dei venti sono poco rilevanti per la determinazione del clima.